Plano de EnsinoURI Câmpus de Erechim
 

PLANO DE ENSINO

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA II - Q

Código: 10-338

Carga Horária: 60   (Teórica – 60)   (Prática – 00)

Créditos: 04

Pré-requisitos:  10-336 – QUÍMICA ORGÂNICA I - Q

 

1 EMENTA

Mecanismos de reações orgânicas: Substituição, Eliminação, Adição, Condensação. Reações pericíclicas e fotoquímicas. Rearranjos moleculares. Reações radicalares. Reações de oxi-redução.

 

2 OBJETIVOS

2.1 OBJETIVO GERAL: Estudar os principais mecanismos de reações orgânicas.

 

2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS: Propiciar o entendimento dos principais mecanismos de reações orgânicas.

 

3 CONTEÚDOS CURRICULARES

3.1 SUBSTITUIÇÃO NUCLELOFÍLICA EM CARBONO SATURADO

3.1.1 Mecanismo das reações SN1 e SN2: estereoquímica; variáveis na substituição nucleofílica

3.1.2 Tipos de nucleófilos

3.1.3 Reações de competição

3.1.4 Participação de grupos vizinhos

 

3.2 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

3.2.1 Mecanismos: Eliminação x substituição

3.2.2 Estereoquímica

3.2.3 Regioquímica

3.2.4 Formação de alcenos

3.2.5 Formação de alcinos

 

3.3 ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA AO GRUPO CARBONILA

3.3.1 Mecanismo: reatividade do grupo carbonila

3.3.2 Tipos de nucelófilos

3.3.3 Adição nucleofílica a grupos análogos ao grupo carbonila

3.3.4 Substituição nucleofílica acíclica

 

3.4 REAÇÕES DE CONDENSAÇÃO

3.4.1 Formação de enol

3.4.2 Condensação aldólica

3.4.3 Condensação de ésteres

3.4.4 Fragmentação de compostos -dicarbonílicos

3.4.5 Alquilação de enolatos

3.4.6 Outros carbânions estabilizados

 

3.5 REAÇÕES DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA

3.5.1 Mecanismo

3.5.2 Estereoquímica

3.5.3 Regioquímica

3.5.4 Adição a alcenos e alcinos

 

3.6 ADIÇÃO À SISTEMAS CONJUGADOS

3.6.1 Dienos, ligações duplas conjugadas ao grupo carbonila

 

3.7 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO AROMÁTICAS

3.7.1 Substituição eletrofílica aromática

3.7.2 Substituição nucleofílica aromática

3.7.3 Mecanismos

3.7.4 Orientação e reatividade

3.7.5 Correlação quantitativa do efeito do grupo substituinte

3.7.6 Reações

 

3.8 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO

 

4 METODOLOGIA

Aulas teóricas, dialogadas e questionadas. Pesquisa bibliográfica.

 

5 AVALIAÇÃO

Avaliações teóricas e trabalhos de pesquisa.

 

BIBLIOGRAFIA

6 BIBLIOGRAFIA BÁSICA

ALLINGER, N. L. et al. Química orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1985.

BRUICE, P. Y.; FUTURO, D. O. (Trad.). Química orgânica. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.

SOLOMONS, T. E. G. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 1996. V1 e V2.

Solomons, T. w. Graham; F., Craig B.; Johnson, R. G. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2012. V1 e V2

 

7 BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR

CAREY, F. A. SUNDBERG, R. J. Advanced organic chemistry. Part A and B.  New York: Plenum Press, 1997.

McMURRY, J. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 1997.

MEISLICH, H. et al. Química orgânica. São Paulo: Makron Books, 1994.

MORRISON, R. & BOYD, R. Química orgânica. Lisboa: Gulbonkian, 1996.

QUINOA, E. RIGUEIRA R. Questões e exercícios de química orgânica: um guia de estudos. São Paulo: Makron Books, 1995.

 

 

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